이상은 한국 근현대 문학사에서 가장 독창적이고 실험적인 작가로 꼽히곤 한다. 짧은 생애로 인해 남긴 작품의 수는 많지 않지만, 그가 보여준 파격적인 문체나 새로운 시도들은 지금까지도 강렬한 인상을 남기고 있다.

그의 가장 대표작인 <날개>는 그의 문학세계를 이야기할 때 절대 빼놓을 수 없는 작품이다. 아내의 통제 속에서 무기력하게 살아가는 '나'의 모습은 억압되어있는 자아의 분열과 함께 식민지 시대속 지식인들의 소외와 무기력함을 보여준다. 작품 후반부에서 '나'는 미쓰고시 백화점 옥상위에 서서 "날개야 다시 돋아라" 외치며 절규한다. 이 구절은 자유와 해방을 갈망하는 상징적인 외침으로 해석된다. <날개>는 단순한 이야기라기 보단, 내면속 불안과 욕망이 뒤엉킨 심리를 독특한 문체로 풀어나가는 작품으로 유명하다.

<종생기>에서 주인공은 작가와 동일한 이름을 지닌 "이상"으로, 일종의 작가의 분신으로 여겨지기도 한다.
작품 속 이상은 정희라는 여성을 사랑하고 있었는데, 정희는 남성편력이 심하고 지속적으로 양다리를 걸치는 여성이었다. 정희에게 호감을 사기 위해 열심히 노력해보지만 번번히 실패하고, 그런 그녀에게 농락당하며 그녀의 옆에 있어도 그는 철저히 고립되어 있다. 이런 거리감 속에서 주인공은 죽음의 그림자를 더 깊이 느끼고, 실패한 자신의 모습을 보면서 나약함에 절규하고 세상의 더러움에 절규한다. 그리고 끝내 자신은 이렇게 죽지만 세상은 끝없이 더럽고 교활함을 '종생기는 끝나지 않았다'고 표현했다.
종생기에는 죽음을 앞둔 화자의 불안한 의식이 면밀하게 그려지는데, 삶의 끝에서 주인공은 혼란스럽고 단절적인 생각에 휩쌓이며 자신이 무엇을 위해 존재했었는지를 끊임없이 되묻는다. 개인의 죽음의 문제를 넘어, 당대 지식인이 느낀 절망감도 스며있다. 작품에서 죽음은 당시 사회가 지닌 종말감을 상징적으로 드러내고 있다.

짧은 생애동안 이상이 남긴 그의 작품들은 한국 근현대 문학의 중요한 전환점을 만들었다. 그는 식민지 현실 속에서 인간이 느끼는 무력감이나 절망감, 불안, 자유에 대한 갈망을 누구보다 예민하게 포착해내 그만의 독창적인 방식으로 풀어나갔다. 오늘날 이상은 '난해함'의 키워드임에도 불구하고 한국 모더니즘 문학의 대표적인 존재로 평가된다.