투자의 본질에 대해 언급할 때 하워드 막스의 책은 중요한 지침이 된다. 단순히 돈을 불리는 방법을 이야기하는 것이 아니라 투자라는 행위의 본질과 인간의 심리 및 시장의 흐름 속에서 어떻게 작동하는지 다룬다. 하워드 막스는 투자의 가장 중요한 점은 수익이 아닌 리스크를 이해하고 관리하는 것이라고 강조한다. 대다수 투자자가 수익률에 집착하면서 실패하는 이유는 위험을 간과하고 있기 때문이다. 하워드 막스가 언급하는 강조하는 이 책의 핵심은 20가지 투자 원칙으로 압축되며, 특히 ‘리스크’를 강조하고 있다. 리스크란 흔희 ‘위험’이란 뜻으로 해석하지만, 투자시장에서 두 단어는 전혀 다른 함의를 갖는다. 리스크는 통제 가능한 것, 위험은 예측할 수 없기에 통제가 불가능한 것을 뜻한다. ‘리스크란 무엇인가?’, ‘리스크를 인식하라’, ‘리스크를 제어하라’, 가장 중요한 원칙으로 설명하는 6~8장까지 리스크에 대한 그의 견해를 엿볼 수 있다. 그는 본문을 통해 이렇게 말한다. “리스크 제어는 손실을 피하는 최고의 방법이다, 반면 리스크 회피는 수익마저도 회피하게 될 수 있다” 또한 이 책에서 강조하고 있는 것은 투자자의 심리적 함정이다. 인간은 본능적으로 군중과 같이 움직이고 이로 인해 비이성적인 의사결정을 내린다. 두려움과 탐욕, 조급함과 자만심은 투자자의 판단을 흐리게 만들고, 결국 손실로 이어진다. 따라서 성공적인 투자자가 되려면 자기만의 확고한 철학을 가져야 하고, 이를 지켜내는 인내심이 필요하다고 강조한다. 하워드 막스는 시장의 사이클을 이해하는 것도 중요하다고 강조한다. 경제와 주식시장은 항상 등락을 반복하며 투자자는 이런 흐름을 정확히 예측할 수는 없으나 사이클의 어떠한 지점에 도달했는지를 파악할 수 있어야 한다. 중요한 점은 에측이 아니라 관찰이다.
투자라는 행위는 돈을 벌기 위한 수단을 넘어서 삶의 태도와도 연결된다. 하워드 막스는 투자자에게 겸손함과 자기 성찰을 끊임없이 강조한다. 그가 강조하는 핵심은 남들과 다른 방식으로 사고하고, 리스크를 제대로 파악하며, 무엇보다 자기 자신을 통제할 수 있는 힘을 기르는 것이다. 투자란 단순한 기술이나 정보의 문제가 아니라 사고의 질, 태도의 문제라고 언급하는 작가를 통해서 투자는 불확실성을 전제로 한 게임이며, 그 속에서 살아남기 위해서는 철저한 자기 통제와 겸손한 태도가 필요하다는 점이 인상 깊었다.