옳은 실패란 네 가지 질문에 "네"라고 대답할 수 있어야 한다.
저자는 실패엔 세 종류가 있는데, 그중 ‘교훈적 실패’가 옳은 실패라 이야기한다. 이에 대한 많은 사례 연구를 통해 다음 네 가지 질문을 도출했다.
“최적의 상황이 아니라, 일반적 혹은 도전적 상황인가?”
“혁신의 가치를 증명하기보다 가능한 많이 배우려는 게 목표인가?”
“인센티브가 성공 여부에 달려 있지 않은가?”
“결과를 바탕으로 눈에 띄는 변화가 있는가?”
정리하면, 교훈적 실패는 ‘충분한 준비, 최소한의 위험(실패를 학습하는 데 필요한 만큼)’으로 ‘새로운 영역’에서 ‘가치 있는 목표’를 추구하는 과정이어야 한다는 뜻이다.

평소에도 자주 발생하는 시리얼을 냉장고에, 우유를 찬장에 넣는 것은 ‘기본적 실패(실수)’다. 주의를 기울이고 관련 지식을 활용하면 얼마든지 피할 수 있는 실패다. 다만 문제가 되는 것은 ‘복합적 실패’다. 일상과 업무, 팀, 사회에서 가장 큰 실패다. 책에서 이야기하는 토리캐니언호의 침몰 사고, 원자력발전소 폭발 등이 그 예다. 수많은 요소가 모여 하나의 재앙이 되는 사례다.
이렇듯, 실패에도 종류가 있고 ‘급’이 있다. 바로 당신이 해야 하는 실패는 ‘교훈적 실패’다.

유명한 달리오는 투자로 큰 손해를 입은 후 지속적인 자기 성찰, 겸손, 정직, 호기심 같은 능력을 통해 행동에 대한 혜안을 얻었다(자기 인식).
미국 유나이티드항공 파일럿인 버먼은 자신의 커리어를 과신하지 않고 모든 비행 상황에서 실패 가능성을 읽었다. 그렇게 나쁜 실패를 줄일 수 있었고, 안전의 상징이 됐다(상황 인식).
한 번의 사고가 사망으로 이어지는 병원의 최고운영책임자였던 모라스는 병원 특유의 복잡한 시스템의 정비와 학습을 통해 성공을 거뒀다(시스템 인식).
이렇듯 옳은 실패를 위해서는 자기 인식, 상황 인식, 시스템 인식의 세 가지가 필요하다. 달리오, 버먼, 모라스가 던진 한마디가 나오도록 해 보자. 그렇다면 당신의 실패는 성공으로 바뀐다.

《옳은 실패》는 기존의 경제 경영 도서처럼 성공과 실패에 대해 맹목적으로 찬양하지 않고, 전략적 실패를 하는 방법을 제시한다는 점에서 차별화된다. 오늘도 반복된 실패에 지친 당신, 성공으로부터 멀어지는 삶을 변화시키는 데 이 책은 최고의 전략서가 될 것이다.

"실패는 특권이다. 애덤 브래들리는 <뉴욕타임스> 칼럼에서 '백인의 숨은 특권 중 하나는 두려움 없이 실패할 수 있는 자격'이라고 말했다. '소수자 문화에 속한다는 것은, 특히 실패가 공개적으로 드러날 경우 그것이 집단 전체의 실패로 여겨질 가능성이 크다는 걸 뜻한다.''


한국 사회는 이 점에 있어 훨씬 더 가혹하다.