확률적 사고의 힘은 불확실성으로 가득한 세상에서 대처하는 데 있어 필요한 자세를 이야기한다.
주식 등 금융투자와 부동산 투자에서부터 사소한 개인의 결정에 이르기까지 모든 의사결정은 불확실성으로 가득한 미래에 대응하는
과정에서 우리는 미래의 불확실성에 어떻게든 대응해야 하는 상황에 놓이게 된다.
많은 사람들은 본인이 생각하기에 가장 그럴듯 해 보이는 선택을 하게 되고 그 결과 많은 실패를 겪고는 한다.

이 책에서 말하는 핵심은 한 가지다. 미래를 정확히 예견하는 것은 불가능하며, 우리가 할 수 있는 것은 가능성이 가장 높은 길을 찾는 것 뿐이라는 사실이다. 즉, 한 번의 성공으로 큰 한 방을 거두는 사람은 많지만 지속적으로 성공하는 사람이 많지 않은 것은 이러한 확률적 사고를 실제로 지켜나갈 수 있는 사람이 많지 않다는 것이다. 각각의 개별적 의사결정과 판단이 미래에도 맞아 떨어질 수는 있지만, 이러한 판단의 때에 놓일 때마다 그렇게 맞춰 나가는 것은 불가능하다. 결국, 우리의 판단이 틀렸을 때는 반드시 찾아오게 된다. 이 때 대응할 수 있는 방법이 바로 확률적 사고이다.

인류 전쟁사를 통틀어 유명한 명장들을 살펴보면 한 번의 패전도 겪지 않은 사람은 거의 없다. 그러나 그들이 명장으로 이름을 남기게 된 것은 그 패전 뒤에 결국 승리를 쟁취했거나 인류사에 족적을 남기는 위업을 달성했기 때문이다. 책에서는 오다 노부나가의 사례를 소개하며 패색이 짙을 때는 주저없이 군사를 물렸던 그의 결정을 예로 들고 있다. 항상 승리 가능성이 높은 전투만을 선택하여 치르려 했던 그의 선택을 높이 사고 있다. 많은 사람들은 전력적으로 열세인 상황에서 극적인 임기응변으로 승리한 사람들이 명장이라는 이미지를 갖고 있지만 실제 나폴레옹 등 세계사적 명장들은 항상 이길 수 있는 전투를 선택함으로써 이름을 알렸고, 이에 도취되어 이길 수 없는 전투, 전쟁을 택하였을 때 몰락하였다. 이것이 바로 이 책에서 이야기하는 핵심적인 이야기이기도 하다.

로버트 루빈의 자서전에 나온 에피소드에는 85%의 성공확률이 예상되었던 투자가 실행되었지만, 15%의 실패확률이 실현되어 손실을 본 사례가 소개되는데 이처럼 확률이 낮은 실패확률이라도 실제로 실현될 수 있다. 따라서 우리는 항상 실패에 유연하게 대처하며 그 다음 선택에서 다시 확률이 높은 선택을 하는 것이 할 수 있는 전부이다. 그러나 이러한 자세를 통해 꾸준히 성공을 향해 다가가는 추세선을 그릴 수는 있다고 작가는 이야기하고 있는 것이다. 이는 복잡한 현대사회를 살아가는 우리에게도 시사하는 바가 크다고 생각된다.